朋友之间情同手足，患难时的互相支撑更见友情可贵。1920年，叶胥原到上海的钱庄工作。戴德崇有个弟弟，名叫戴育万，师范毕业后做了一年教师，又到刘海粟任校长的上海美术专门学校学习，由于成绩优异，1921年完成学业后留校任教，并兼其他一些学校的美术课程。戴育万孜孜向学，一心钻研艺术，在上海期间经常患病，咯血呛咳，患了虚痨之症，此时在上海的叶胥原受戴德崇的嘱托，常去探视。1922年12月，戴育万任课繁重，肺病又没有痊愈，经常复发。叶胥原接到消息后，前去和他商量如何医药等事。

在南通的戴德崇也尽自己所能为朋友分忧。1929年8月，叶胥原的侄女考入女师初中，此时在教育局任事的戴德崇为之接洽报名，助之秋季开学。同年，叶胥原的妻子郁冰还进入崇敬中学拟求深造。

1937年1月，戴德崇家发生了一件大事。原来，戴德崇因为历年亏欠田赋未清，县府追缴被拘。戴德崇的大儿子戴西青到叶家求助，叶胥原赶紧赶往县金库，央求沈贵徵为之说情，此事遂得到解决。5月，戴德崇得到友人的聘请，在高邮教育局任事。8月，南通城西遭日军飞机轰炸。叶胥原赶到戴德崇家探望，戴德崇的太夫人等没有离家逃避，因为受到炸弹的冲击力，三间老屋被震倒，当时戴德崇的外甥在里面，幸而没有受伤。1938年1月，青岛陷落了，高邮也危在旦夕。戴德崇离开高邮，从其他地方辗转南行，回到南通。因为战乱，他的生活也一度陷于困顿。1940年11月，叶胥原伸出援助之手，李伯贤得知朋友戴德崇的困难后，也解囊救助。

人到中年，又逢战乱，朋友间的相聚让彼此倍感亲切，时光荏苒牵动惆怅心绪。1943年7月的一天，戴德崇与冯子衡到叶胥原家，共叙旧日同学之情。他们回忆往事，感觉三十年一瞬而过，此时家国皆危，不胜感慨，吃过晚饭后三人分别。1944年4月，冯子衡访问叶胥原，出示当年五人（戴德崇、李伯贤、王逸群、冯子衡、叶胥原）的合影，请叶题诗。叶胥原写道：尘土浮沉三十年，蹉跎似梦复如烟，青莲豪气归平淡，名世文章足载传。未识右军追管仲，仍与大树说鲁连。沧江一卧悲离黍，且作躬耕五亩田。