新中国成立后，叶胥原和戴德崇居然成了同事。1952年8月，叶胥原的一个朋友告诉他，说南通市初级中学成立，拟扩大组织，想推荐叶去做文教工作。叶胥原觉得担任教师，自己没有精力，但可以做做文书等事情，可他知道戴德崇在那儿，担心自己一去挤掉了戴德崇的位置，便决定考虑考虑。未几，叶胥原跟戴德崇说起市立中学需要人手的事情，想听听戴德崇的意见。戴德崇说自己与崇英校长不和，而现在的南通市初级中学是由崇英、商业学校和男女师范的初中部合并而成。此时，崇英校长林弥励担任市立中学副校长，戴德崇请求调动，因此，叶胥原前去正好。于是，叶胥原9月4日向南通专署文教科登记，请派职务。25日，叶胥原到南通市初级中学报到时发现戴德崇仍在校里办公。叶胥原询问文教科后得知，组织上把戴德崇安排在原校，是考虑到其离家较近，至于和校长不和，这是小事。因此，叶胥原的到来并不妨碍戴德崇。自此，两位老友成了同事。叶胥原初到学校工程处办理庶务，10月初开学后，到教务处做教务员，日常事务是抄写学历表、登记学生请假缺席、失物招领、缮写布告揭示、结算学生分数、缮写总结报告等。

朋友加同事，皆爱好文艺，交往更加密切。1953年2月，戴德崇的太夫人去世，叶胥原写挽联曰：有教师画家之子，与烈士干部之孙，九旬懿德高风，是为贤母，是为寿母；在儿童竹马之时，订道义文章之友，两代谦光和气，由于薪传，由于心传。在挽联中，他除盛赞友人之母外，犹追记当年义结金兰的往事。

1958年2月，64岁的戴德崇和60岁的叶胥原一同从学校退休。退休后，朋友间经常走动，或相聚吟诗唱和，或访病慰问。1963年2月25日，叶胥原顺道访问戴德崇，戴正感冒。4月5日，他又访戴宅，得知戴德崇仍是时常感冒。5月，叶胥原经过戴家时，戴德崇请叶胥原为之抄写文存。10月，叶胥原为戴德崇复写古文一册，并应戴德崇的嘱托，作跋文一篇。叶胥原在文中犹忆“回味五十年前，黉舍同学，濠上同行”的经历。说到戴德崇请叶胥原抄写自己的文章，则是因为叶胥原的书法可观。叶胥原年轻时就喜好书法，且有所造诣。当年戴德崇在外地教书任事的时候，每次回来都持赠碑帖。1936年6月，戴德崇在徐州任教，暑假回到南通，赠给叶胥原墨榻多种。1937年7月，在高邮教育局任事的戴德崇，回来时赠给叶胥原的则是秦邮帖。朋友间的惺惺相惜，有时候是因为有共同的话语，而更多的则是彼此相知。因此，抄写文存，非一般的劳役之事，而是文人风雅。

1970年后，两人年事俱高，日常交往更见老友情深。1976年2月8日，叶胥原访戴德崇，得知其腕痛，还在日记中留下了其“衰老可忧”的记录。这一年的8月和9月，叶胥原两次从濠南赶到城西戴家，慰问病后的戴德崇。老朋友之间的交往有时候也颇有意思。1977年10月，戴德崇让儿子戴沣送礼给叶胥原，生活无虞的叶胥原退回了。戴德崇坚持要叶胥原收一半，说是叶曾经前往的时候自己不在家没有招待，叶不得已只好同意。

晚年的戴德崇身体欠佳，听力不是很好，所以朋友间见面采用笔谈的办法。据叶胥原的《人间游记》，1981年2月9日，他访戴德崇，笔谈久之。戴德崇虽不起床，神气尚足。6月访戴德崇的时候，戴安健如昔，两人笔谈久之。但到了1982年11月，戴德崇的身体已是每况愈下。12月5日，叶胥原到河西街看望他的时候，戴德崇已经困顿不堪，而且发音已哑。叶胥原逗留多时，怀着惆怅之情回家去。就在第二天凌晨，戴德崇去世了。七十年老友从此永别，叶胥原不胜感伤，为朋友未能再过一个月即到90诞辰而叹息，他撰成一联，将老友名字嵌入其中以示悼念：以哲嗣革命之功，千古崇朝，晚景不虞甘旨奉。尽师范毕生之力，百年树德，后人应获子孙贤。